La tradizione vuole che Montecastrilli tragga il suo nome da "castra"
(accampamenti) che, si tramanda, furono piantati dall'esercito di Annibale
in marcia alla volta di Roma. L'origine attuale del paese, che mantiene le
caratteristiche medievali di borgo fortificato, dovrebbe risalire invece ad
un periodo compreso tra la fine del X e la prima metà dell'XI sec.
La Chiesa parrocchiale di San Nicolò, ristrutturata e ingrandita nei primi
del '700, è formata da sei cappelle in stile barocco; in essa sono conservati
un bel Crocefisso ligneo del XV sec, una icona della Madonna "Refugium Peccatorum"
(XVI sec), una tela di Bartolomeo Poliziano raffigurante Sant'Antonio e Santa
Lucia, una Madonna del Rosario (1606) realizzata da Archiatra Ricci da Urbino.
La Chiesa di Santa Chiara (XVII sec.) è annessa al monastero delle Clarisse
fondato nel 1649; presenta una tela settecentesca dell'Assunta racchiusa in
una stupenda cornice in pastiglia romana. Nei pressi di Castel dell'Aquila
si trova l'imponente palazzo, oggi purtroppo in rovina, di Fortecesare, la
cui costruzione è attribuita a Cesare Borgia. Nelle vicinanze della stessa
frazione sorge San Lorenzo in Nifili, interessante chiesa romanica dell'XI
sec, con volta a botte e abside semicircolare ottenuta sezionando una tomba
cilindrica d'epoca romana. Nelle mura esterne sono inseriti frammenti provenienti
forse da una villa romana. Tra i borghi della zona di Montecastrilli va segnalato
Quadrelli.